Issakhar est le cinquième fils de Léa, né après l'épisode des mandragores (Genèse 30:14 à 17). Léa dit : « D.ieu m'a donné mon salaire, parce que j'ai donné ma servante à mon mari » (Genèse 30:18). Le nom porte le mot sakhar, le salaire, la récompense.
Jacob le décrit ainsi : « Issakhar est un âne robuste, couché entre les enclos. Il a vu que le repos était bon et que la terre était agréable, et il a incliné son épaule pour porter » (Genèse 49:14 et 15). On peut y lire l'image d'une force qui accepte la charge ; le verset, lui, parle d'une épaule qui se plie volontairement.
Moïse le bénit avec Zevouloun : « Réjouis-toi, Zevouloun, dans tes sorties, et toi, Issakhar, dans tes tentes » (Deutéronome 33:18). Les Chroniques ajoutent : « des fils d'Issakhar, connaisseurs de l'intelligence des temps, pour savoir ce qu'Israël doit faire » (I Chroniques 12:33).
Au pectoral, selon le Targoum attribué à Yonatan, qui suit l'ordre des naissances, sa pierre est la dernière de la troisième rangée, l'ahlama (Exode 28:19), qu'on rend souvent par améthyste ; l'identification reste incertaine. Dans le désert, Issakhar campe à l'est, à côté de Yehouda (Nombres 2:5), avec pour prince Netanel fils de Tsouar. Le Midrash cité par le Ramban explique ce voisinage : à l'orient d'où vient la lumière, à côté du roi, Issakhar, qui porte la Torah. Selon Rachi, son drapeau avait la couleur de sa pierre.
Selon l'ordre des étendards, Issakhar reçoit Iyar, mois de la lettre Vav (Sefer Yetsira 5:2) ; dans la version du Gaon de Vilna, Vav règne sur la pensée. Le Bné Issakhar, dont le titre même vient de ce verset des Chroniques, rattache Iyar à Issakhar par ces « connaisseurs de l'intelligence », et note que la combinaison du mois est celle de l'intellect. Le Chem MiChmouel, suivant l'ordre du Ari, y voit le temps de la Torah après Nissan, le temps des actes. Selon l'ordre des naissances, Iyar irait à Chimon.
Retiens : Issakhar est le salaire d'une mère, et il reçoit la tente de l'étude. Sa force est dans l'épaule qui porte et dans l'intelligence qui sait ce qu'il faut faire.